關注美學與藝術哲學者多少會知道，席勒的美學理論多承襲自康德，將美感視為理性與感性之間的辯證狀態，而非單純的感覺或為概念形式所成就。而「遊戲」在康德看來，是指「知性功能的自由活動」，使審美判斷與認識判斷區分，而成為對作品反思後，更有彈性的說服與彰顯的實踐。
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然而席勒更進一步，也許是歷史首次的將「遊戲」作為真正的核心概念來做哲學論述，指出能夠遊戲的人性才是真正完整的人性。然而這是為什麼？
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席勒寫作此書的年代（1795），距離法國大革命還不足十年。儘管這是一次追求自由與平等的革命，卻沒有真正獲得一個自由的社會：不同的階級與派別仍然相互鬥爭，推翻了封建階級的暴政，卻又迎來革命階級的恐怖統治。
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席勒指出，被壓迫的下層階級終於覺醒，意識到自身作為主體與自由的重要性，卻將社會上所有的法則性都視為敵人並一律摧毀；而上層階級則一面躲藏在搖搖欲墜的封建包袱，一面宣揚啟蒙的幻象，然後守著僅剩的財產與特權不放。
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在此他做了一個柏拉圖式的「邦-人」對比，認為之所以這個時代的「國家」沒能把握住提升至自由國度，而退回到更野蠻的狀態，是因為當中的「人性」亦分裂成片面的部份。啟蒙告訴我們人能透過理性在教育自己，以脫離自然的蒙昧狀態，卻沒有意識到失去與感性聯繫而孤立的理性，與孤立的感性一樣，都只配稱為「衝動（Trieb）」。
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當感性衝動由自然的物質需求凌越理性的自律，那麼人將顯得粗鄙，將所有禮儀都視為虛偽，將所有規範視為限制，而為「野人」。而當理性或形式衝動凌駕感性達到全面統治時，人將失去感受性的敏銳，用應然的規範來壓抑自然需求而來的多樣性，而為「蠻人」。
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不論何者，人都是受到盲目衝動所奴役，就如暴政與無政府都受盲目所支配。
人必須意識到自己既不是動物，也不是神，必須時刻將失衡與碎裂的衝動之間進行劃定與辯證，才能夠擁有真正的意志可言。而這需要在對立的衝動間形成一個飛地以揚棄二者，這就是「遊戲衝動（Spielttrieb）」。就如同一個完整的人既有不變的人格，又有隨時間而變的狀態，但二者仍在辯證中相互構成：沒有人格，狀態則四分五裂；沒有狀態，人格則無從彰顯，人的完整性最終是漫長的來回逡巡，而不固著與任何一端。
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最能夠實踐遊戲衝動的辯證之處，就是藝術。追求著生命（Leben）的感性與追求著形象（Gestalt）的知性在此匯聚而不相互吞噬，一個主體既按照形構的方式來感知，亦按感知的方式來形構，一個「活的形象」才終於呈現。就如羅馬人在殘酷的脅迫下體驗殺戮的恐懼與快感，希臘人卻在奧林匹克中有尊嚴地體驗競技的純粹審美，這份審美則來自於暴力與脅迫的片面衝動都被揚棄，卻在遊戲中同時上升為對意志與規範的審美。這時人既非殘暴的野人，亦非冷漠而麻痺的蠻人，而終能真正互為主體的看待彼此。
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而不同的藝術有不同的起點，在音樂上以聽覺出發，在畫作則有形象出現，建築與雕塑則是空間形式的穩固。然而越是優秀的作品，就越能整合不同的衝動與功能，在限制中浮現無限：音樂出現可見的形式與線條，建築與雕塑出現音樂般的律動。這也對應著人在進入審美狀態時，在接受藝術的刺激前，亦需要將固有的內容與目的所懸置（借用現象學），以在一個無規定的狀態下使感性內容與知性相連，這時人不只是被動的感覺，而是主動的成為可規定的遊戲狀態。
相應的，席勒指出人的發展也有三個階段，第一階段即與自然無法區分的感性狀態，第二是提升至而只看的見無限的而陷入超越形象的理性狀態，最後才是又回到了對世界的觀看，卻能在觀看中自由的將自我與世界區分，而讓彼此相互作用的自由狀態。
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在這種審美自由中，它無法取代知識與道德，而藝術與這些相比，更接近某種脫離現實的假象。然而這種獨立假象並非錯誤也非幻想，而是指出了人真正自由的狀態應為如何。從打獵過程成為岩洞裡的壁畫，到戰鬥成為競技，通過這些抽象而去目的化，或者稱遊戲化的過程，人類存在層次下的自由才真正實現。而在文明中，教育必須透過美來使人們真正意識到這件事。如果沒有如此由內的進行革命，則人就還不配為人，再多革命也只能造成退化與反動。
